第1集：家境贫穷的高中二年级学生·上杉风太郎，接到了一份条件非常好的家庭教师兼职。然而要教导的学生居然是在最坏的初次相遇后转入了同一个班级的转学生·中野五月。为了得到五月的原谅而费尽了心思的风太郎，却被出现的四位女生耍得团团转。然后终于来到了五月面前的风太郎……

第2集：风太郎接下了“要让五胞胎顺利毕业”这一工作，成为了她们的家庭教师。然而非但全员都不及格而且还极度讨厌学习的五姐妹，总是找各种理由来躲避风太郎。为了缩短与五姐妹的距离而在奋斗着的风太郎，突然被三玖叫上了屋顶。

第3集：与三玖和解的风太郎，想要以这种状态与其他四位姐妹开一个非常融洽的学习会。就在这时，看风太郎不爽的二乃，决定扰乱这个学习会。而想要帮助风太郎的三玖，以输了的话就不能去打扰这个学习会为条件与二乃展开了一场做饭比赛……

第4集：初次拿到薪水的风太郎为了实现濑叶的愿望，和五月一起三个人来到了游戏中心。在回家路上，他们遇见了正在前往烟火大会的五姐妹其他人。由于濑叶说“我也想去看祭典”，风太郎和五姐妹一起朝着烟火大会出发了……

第5集：虽然烟火大会已经开始了，但五姐妹还是没有聚在一起。在这当中一花更是告知“我不能和大家一起看烟花了”，打算一个人离开。不能放任不管的风太郎在追着一花的过程中，终于找到了自己与五姐妹的关系的答案。

第6集：终于来临的期中考试。风太郎被告知要是五姐妹的其中一人不及格的话就要被解雇家庭教师这份工作。因此风太郎打算强迫她们去学习，而面对打算独自一人努力的五月，他说得过头了。而惹怒了五月的风太郎正在千方百计地想怎么才能与五月和好……

第7集：在中野家对她们进行学习辅导的风太郎，到最后也没有与五月和好。与此同时五月也因不能独自一人学习而提高成绩，为此而感到苦恼。而将两人的状况看在眼中的一花，给两人提出建议。两人到底能否和好如初？以及期中考试的结果是——？

第8集：吃太多三玖亲手做的便当的风太郎而开始肚子痛。而就在这时五月和二乃刚好过来。想让两人开始学习的风太郎，拜托四叶无论如何也要留住这两人。而犯困的四叶撒谎道“风太郎生了很重的病”……

第9集：明天终于就是去林间学校的日子了。“在篝火晚会上一起跳舞的两人会结缘一生”这一篝火晚会的传说传遍了整个学校。就在这时，被一花拜托代替她去出席的三玖，被一个对方误认自己是一花的男子告白了。

第10集：风太郎在林间学校顺利与五胞胎会合。被任命为试胆大会的执行委员的风太郎，与四叶一起担任妖怪的角色。就在这时，和五月一队参加了试胆大会的二乃，在途中和五月走散了。出现在独自一人而感到不安的二乃面前的是……

第11集：帮忙准备篝火晚会的风太郎和一花，阴差阳错被关在了仓库里面。与此同时，由于两人仍未回来而感到担心的三玖、五月、四叶，决定要去寻找两人。而另一边，从风太郎那里听闻了篝火晚会传说的一花，察觉到了三玖的心意……

第12集：林间学校的最后一天。风太郎等人参加了自由参与的滑雪，然而从早上开始就找不到五月的踪影。担心会不会遇难了的全员开始寻找五月，却到处都没能找到。一行人到底能否成功找到五月？以及五姐妹的感情将何去何从...